ONDE O JUDAS PERDEU AS BOTAS

Judas Iscariotes foi o apóstolo que traiu Cristo e depois, atormentado pelo remorso, se suicidou. Na Idade Média, as botas simbolizavam os viajantes e andarilhos, então, Judas aparece de botas em algumas pinturas, porque tendo se suicidado, estaria condenado a vagar para sempre, numa jornada sem destino. Assim, "onde o Judas perdeu as botas" seria um lugar distante e indefinido.
TIRAR O CAVALO DA CHUVA

No interior, se o visitante amarrasse o cavalo na frente da casa era sinal de que a visita seria breve, mas se o levasse para um lugar protegido da chuva é porque pretendia demorar. Acontecia às vezes de o anfitrião pegar gosto na conversa e quando o visitante ia partir, o anfitrião dizia: "Pode tirar o cavalo da chuva!", ou seja, pode abrigar o cavalo porque você ainda vai demorar. Depois a expressão ganhou o sentido de desistir de um propósito qualquer.
VIRAR A CASACA

Casaca (do francês "casaque") é uma peça do traje a rigor masculino, curta na frente, com duas abas compridas atrás. A casaca já foi peça de uniforme militar, inclusive no Brasil. Assim, num conflito, quando o soldado mudava de lado, trocava de uniforme, "virava a casaca".